História - Com sede na cidade de Campinas, estado de São Paulo, foi fundada pelo Grupo Caprioli, em 24 de março de 1998 e seus últimos controladores foram o Grupo Caprioli e o Grupo Águia Branca, de Cariacica (ES). O nome TRIP, originalmente, vem de "Transportes Regionais do Interior Paulista". Suas primeiras aeronaves foram 2 Embraer 120 (Brasília), com capacidade para 30 passageiros, oriundos da TOTAL Linhas Aéreas. A companhia encontrou seu sucesso operando a rota Natal - Fernando de Noronha - Recife.

ATR-72-500, fabricado pela Aerospatiale / Alenia, fabricado em 2009 e entregue para a companhia em 09.02.20120, fotografado no Aeroporto de Brasília, em 23 de dezembro de 2012 (Foto/Crédito: Fernando Toscano, Portal Brasil).

Em 1999 chegou o primeiro ATR-42-300, fazendo com que um dos Embraer 120 fosse deslocado para Campinas, onde a companhia mantinha alguns voos. No ano de 2003 chegaram mais aeronaves ATR-42-300, aumentando as operações da empresa em Campinas. Em 2004 mais dois aviões foram agregados à frota. Em 2005 a companhia assumiu a rede de rotas da Rico Linhas Aéreas, no Amazonas, expandido a sua malha. Em 2006 introduziu o primeiro ATR-72-200 na rota de Fernando de Noronha. Em 2007 chegaram mais 2 ATR-42-300 e 1 ATR-72-202. No mesmo período, o Grupo Águia Branca, que havia comprado 50% da companhia, adquiriu também a Total Linhas Aéreas, de Belo Horizonte. Com esta aquisição foram incorporados 6 ATR-42 e 2 ATR-72, e feita uma encomenda de 12 ATR-72-500 junto à fábrica. Em 2008 a TRIP recebeu seu primeiro ATR-72-500, que foi o primeiro avião novo recebido pela empresa. Iniciou as operações no estado da Bahia, expandindo o número de destinos, anunciou a encomenda dos jatos EMBRAER 175 e vendeu 20% do seu capital para a Norte Americana SkyWest Airlines, a maior empresa regional do mundo. No ano de 2009 a companhia ultrapassou a marca dos 70 destinos operados e recebeu, em junho, seus primeiros jatos EMBRAER 175. Em 2010 iniciou operações no estado do Acre, com rotas para a capital, Rio Branco, e o segundo município mais importante do estado, Cruzeiro do Sul (em razão da baixa procura pelos voos em Cruzeiro do Sul, a TRIP, deixa de operar na cidade, em Maio de 2011). O Grupo Caprioli vendeu suas empresas de ônibus, em 2010, aumentando, assim, o capital a ser investido na TRIP. Em 2011, a TRIP atingiu a marca de mais de 80 destinos e recebeu as suas primeiras aeronaves com mais de 100 assentos, os EMBRAER 190.